Hallo!
Na klar ist das einen Versuch wert!
Ich schreibe dir mal kurz meine Gedanken auf, die ich beim Lesen hatte:
Dein Baby ist in einem Alter, in dem es beim Tragen wahrscheinlich auch gerne etwas von der Welt sehen will. Evtl. wäre ein Ringsling eine gute Möglichkeit: Das Einbinden geht mit ein bisschen Übung recht schnell, du kannst bestimmen, wie hoch die obere Kante reichen soll (und z.B. den Nackenbereich aussparen/abpolstern, er dürfte ja schon eine gute Rumpfkontrolle haben, denke ich) und er kann dabei etwas sehen. Allerdings ist diese Tragevariante einseitig, da du geschrieben hast, dass du Rückenprobleme hast, also daher evtl. nicht ideal.
An Tragehilfen könntest du z.B. das Buzzidil oder den Frl. Hübsch Mei Tai Toddler ausprobieren. Beide sind schnell anzulegen und dürften evtl. schon passen, wenn er Größe 74 plus trägt.
Schau beim Ausprobieren genau hin, was ihm gefällt: die Nähe vor dem Bauch? Oder mehr freie Sicht (evtl. kannst ihn so hoch auf deinem Rücken tragen, dass er dir über die Schulter schauen kann)? Welche Haltung mag er gerne einnehmen beim Tragen? Ist es gut, wenn du erstmal recht schnell bist beim Einbinden/Anlegen der TH? Hilft Bewegung/ Rausgehen? Die TH erstmal lockerer anlegen (wenn vor dem Bauch getragen wird) und noch mit den Händen stützen? Oder es läuft total unproblematisch und mit der passenden Trageweise gefällt es ihm auf Anhieb
Es gibt Babys, die lassen sich super in die TH nehmen, auch, wenn sie in den ersten Wochen nicht im Tuch/der TH getragen wurden. Es gibt aber auch Babys, die ein bisschen mehr Gewöhnungszeit brauchen, bei denen z.B. eine schnelle Tragevariante mit guter Sicht hilfreich ist. Dann gibt es Babys, die sich auch später noch gerne vor dem Bauch tragen lassen und das einen guter Einstieg ins Tragen darstellen kann, viele wollen aber auch schon recht früh etwas mehr sehen. Falls dein kleiner eine Blockade im Nackenbereich hat (was du angesprochen hattest) mag er evtl. die Enge in diesem Bereich nicht und hat deswegen damals beim EInbinden geweint- das kannst du nun leichter umgehen, indem du den Nackenbereich bei Bedarf frei lässt, da er ja nun schon größer ist (kommt auch auf die TH an, in wie weit das gut möglich ist, ansonsten könnte abpolstern helfen).
Viele Babys weinen aber auch beim Einbinden aus anderen Gründen, z.B. weil grade ein anderes Bedürfnis im Vordergrund steht (z.B. Hunger, mal müssen..) oder sie das Gezuppel stört. Oft beruhigen sich Babys schnell, wenn man anfängt, herumzulaufen. Es kann also damals auch an etwas anderem gelegen haben.
Meinst du, du könntest deine TB um Rat bitten? Vielleicht hat sie die TH ja da, dann könntet ihr das vor Ort austesten.
Du kannst aber auch ein Testpaket mit den Tragehilfen bestellen und sie vor dem Kauf testen, das ist auf jeden Fall sinnvoll, ja!
Mache die ersten Versuche vielleicht, wenn dein kleiner gut gelaunt ist und du das Gefühl hast, er will grade nicht unbedingt die Welt vom Boden aus erkunden

Vielleicht wenn ihr eh raus wollt. Dann kommen Bewegung und Ablenkung zusammen. Steigere die Tragezeiten ruhig langsam- wenn er erstmal nur 5 Minuten in die Tragehilfe will, super! So kann sich auch deine Muskulatur langsam kräftigen. Für deine Körperhaltung wäre es zudem gut, wenn du die TH eng anlegst- da musst du in der Praxis schauen, ob er das gleich gerne zulässt, oder ob ihr euch da (wenn vor dem Bauch getragen wird) langsam rantastet (hinten, aufgrund der fehlenden Stützmöglichkeit mit den eigenen Händen, bitte immer die Stützung durch die TH sichern).
Viele Grüße und wenn du noch mehr Fragen hast, gerne!
Julia