Mein Vorschlag wäre auch, es mit Bechern zu versuchen. Schau mal in unserer
LINKSAMMLUNG STILLWISSEN nach dem Link "Stillfreundliche Zufüttermethoden". Dafür eignet sich jeder kleine, aufsatzfreie Becher wie z.B. ein Schnapsglas oder auch die Schutzkappen von Saugerflaschen (von denen Ihr ja schon einige besitzt) oder - komfortabler (da kleckerärmer) aber teurer - der Softcup. Idealerweise probiert das der designierte Babysitter nicht in Anwesenheit der Mutter aus sondern macht es so, wie ihr es ja schon versucht habt: Mama geht raus, bleibt aber für den Notfall auf Abruf, bis sich das Füttern bei Oma und Baby eingespielt hat. Essengehen ist da ein idealer Start (besser als Kino z.B.)

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Es kommt allerdings tatsächlich auch vor, dass kleine Babys lieber auf das Original warten, wenn Mama unterwegs ist, und es gar nicht an der Art des Fütterns (Flasche, Becher, ...) liegt. Die Kleinen wollen eben manchmal Mama und nicht (nur) Milch. Bei den Gelegenheiten, bei denen ich während der Vollstillzeit ohne Baby außer Haus war, hat mein Sohn z.B. auch von Milch im Becher nichts wissen wollen. Ich habe dann eben vor dem Weggehen direkt nochmal gestillt und mein Mann hat das Baby dann im Tragetuch getragen. Stundenlang konnte ich so je nach Tageszeit nicht wegbleiben, klar.
Man kann einen Ausgehtermin aber z.B. in die Zeit legen, in der das Baby am wahrscheinlichsten länger schläft (bei vielen Babys ist es nicht unbedingt der Abend, der da am stressfreisten für einen Babysitter ist

Man kann ja aber auch sehr schick z.B. Sonntag Mittag in ein Restaurant gehen.)
Evtl. könnte die Oma ja auch in der Nähe des Restaurants einen ausgedehnten Spaziergang mit Baby im Kinderwagen oder Tragehilfe machen - dann wäre sie bei Bedarf in der Nähe, bringt das Baby zu einem kurzen Stillsnack vorbei und lässt Euch dann in Ruhe weiterspeisen

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Während der Vollstillzeit darf man da ruhig kreativ an die Logistik rangehen, um Mama, Papa ebenso wie Baby und Babysitter eine möglichst gute und stressfreie Zeit zu ermöglichen. Und spätestens mit Verzehr nennenswerter Mengen an Beikost, erledigt sich das Problem des Verfütterns von Muttermilch durch den Babysitter meist von selbst: dann wird eben während Mamas Abwesenheit Beikost gegeben und das Stillen später nachgeholt, wenn Mama wieder da ist. Der Radius, den man als teilstillende Mutter hat, vergrößert sich dann immer wieder sprunghaft und die erste Zeit, in der das Baby so sehr auf Mama angewiesen war, erscheint rückblickend immer kürzer.
Ich wünsche Euch ein wunderbares Essen zu zweit
